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Der Kern der heutigen Stadt Zossen liegt auf einer Sandinsel in der Notteniederung, dort wo heute noch das Schloss steht. Hier befand sich auch die alte Grenzfeste an der Straße von Berlin und Köpenick in die Lausitz. Bevor 1490 die Herrschaft Zossens an den Brandenburgischen Kurfürsten Johann verkauft wurde, gehörte Zossen zum Herrschaftsgebiet der böhmischen Krone. Die Lehnshoheit Böhmens blieb bis 1742 bestehen. Lange Zeit galt Zossen als eines der reichsten Ämter in der Mark Brandenburg.
Im Dreißigjährigen Krieg zerstörten die schwedischen Truppen Teile des Schlosses, dabei wurde auch der noch auf einer Straßenansicht von 1710 weither erkennbare Turm beschädigt und musste 1755 abgerissen werden. Im Schatten der Burg entwickelte sich ab der Mitte des 14. Jh. eine kleine Marktsiedlung, die seit dem 16. Jh. die Bezeichnung Stadt tragen durfte. Der im heutigen Sanierungsgebiet liegende Marktplatz wurde wahrscheinlich vom kurfürstlichen Baumeister Johann Gregor Memhardt entworfen.
Gegen Ende des 19. Jh. begann in der Stadt Zossen mit der Industrialisierung ein besonderer Aufschwung. Durch den Bau der Berlin Dresdner Eisenbahn und der Königlich Preußischen Militäreisenbahn (K.M.E.) wurde Zossen zum Umsteige- und Umschlagbahnhof für Personen und Güter aus dem Umland in die Metropolen Berlin und Dresden. Zahlreiche Gewerbe, wie die Internationale Schlafwagengesellschaft, die Kalkschachtöfen, eine Buchdruckerei oder das Brauerei-Lagergebäude der Brauerei Engelhardt von 1908, aber auch das nahe gelegene Elektrizitätswerk siedelten sich in der näheren Umgebung der beiden Bahnhöfe an.
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